| 1987年 | |
| | 9月21日 | CBSソニー・レコード(現ソニー・ミュージックエンタテインメント) より『戻り川』でデビュー |
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| 1988年 | |
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| 11月21日 | 初アルバム『戻り川』発売 |
| | ※両新人賞の同時受賞は、演歌の分野では初の快挙 |
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| 1989年 | |
| | 5月 | 『戻り川』が35万枚を越えるロングセラーとなる |
| 6月22日 | 2枚目のシングル『水なし川』発売 |
| 7月 | 全国7大都市での「伍代夏子ふれあいコンサート」実施 |
| 7月21日 | 初ビデオ『水なし川』発売 |
| 9月21日 | 2枚目のアルバム『夢いくつ』発売 |
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| 1990年 | |
| | 3月 | 『水なし川』が30万枚を越えるロングセラーとなる |
| 4月12日 | 浅草公会堂で「春一番/伍代夏子ファースト・コンサート」を開く |
| 5月21日 | 3枚目のシングル『忍ぶ雨』発売 |
| 7月21日 | 3枚目のアルバム『えれがんす』発売 |
| 11月21日 | 4枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集』発売 |
| 12月31日 | 「第41回NHK紅白歌合戦」初出場 |
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| 1991年 | |
| | 3月 | 『忍ぶ雨』が50万枚を越えるロングセラーとなる |
| 4月25日 | 4枚目のシングル『恋挽歌』発売 |
| 4月26日 | 東京メルパルクホールにて、ファーストリサイタル開催 |
| 6月21日 | 5枚目のアルバム『くちべに』発売 |
| 7月25日 | 6枚目のアルバム『夢舞台〜伍代夏子ファースト・ライブ〜』発売 |
| 9月12日 | 2本目のビデオ『夢舞台〜伍代夏子ファースト・ライブ〜』発売 |
| 11月1日 | 7枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'92』全16曲入発売 |
| | 「第42回NHK紅白歌合戦」2年連続出場 |
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| 1992年 | |
| | 1月28日〜 31日 | 新宿コマ劇場初公演『伍代夏子inコマ』 |
| 2月 | 『恋挽歌』が40万枚を越えるロングセラーとなる |
| | 「雲仙・普賢岳被災者の皆さんへ チャリティーステージ・愛・・・」出演 |
| 4月22日 | 5枚目のシングル『雪中花』発売 |
| 7月 | 「第19回広島平和音楽祭」出演 |
| 7月22日 | 8枚目のアルバム『伍代夏子特選集〜夏子ふたり〜』発売 |
| 9月 | 『雪中花』30万枚を越えるロングセラーとなる。 |
| 11月1日 | 9枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集』発売 |
| 12月31日 | 「第43回NHK紅白歌合戦」3年連続出場 |
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| 1993年 | |
| | 4月21日 | 6枚目のシングル『恋ざんげ』発売 |
| 6月21日 | 10枚目のアルバム『哀演歌〜市川昭介作品集〜』発売 |
| | 3本目のビデオ・LD『伍代夏子ベスト・ヒット4』発売 |
| 7月12日 | TXN「第12回メガロポリス歌謡祭」出演 |
8月12日〜 13日 | 大阪新歌舞伎座初出演 |
| 10月21日 | ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子』3枚同時発売 |
| 11月1日 | 11枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'94』発売 |
| 11月7日 | チャリティーボイス IN 鹿児島出演 |
| 12月31日 | 「第44回NHK紅白歌合戦」4年連続出場 |
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| 1994年 | |
| | 1月21日 | 7枚目のシングル『ひとり酒』発売 |
2月1日〜 25日 | 新宿コマ歌手生活10周年記念 伍代夏子特別公演1ヶ月出演『大江戸おんな捕物帖』 |
| 2月21日 | ビデオ『ベスト・ヒット4伍代夏子(2)』発売 ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子(4)』発売 |
| 3月21日 | 4本目のビデオ・LD『演歌の花道』伍代夏子編発売 |
| 5月21日 | TV愛知開局10周年記念曲『ふれあい』発売 |
| 6月1日 | 12枚目のアルバム『伍代夏子パーフェクトコレクション'87〜'94』発売 |
| 9月 | 『雪中花』の歌碑が福井県越前町・越前岬に建立される |
| 9月21日 | ビデオ『伍代夏子ビデオ全曲集'95』発売 |
| 11月2日 | 13枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'95〜夏子の恋〜』発売 |
| 12月 | 『ひとり酒』が30万枚を越えるロングセラーとなる |
| 12月31日 | 「第45回NHK紅白歌合戦」5年連続出場 |
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| 1995年 | |
| | 4月1 | 8枚目のシングル『女のひとりごと』発売 |
| 4月21日 | ビデオ『ベスト・ヒット4伍代夏子(3)』発売 |
| | ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子(5)』発売 |
| 4月26日 |
(伍代夏子、香西かおり、坂本冬美、長山洋子、藤あや子) 各レコード会社共同企画『心の糸』発売 |
5月4日〜 28日 | 新宿コマ劇場特別公演『お夏ちゃん捕物帖』 |
| 6月21日 | 14枚目のアルバム『伍代夏子オリジナル全集〜女のひとりごと〜』発売 |
| 10月 | 『女のひとりごと』のセールスが20万枚を越える。 |
| 10月21日 | 9枚目のシングル『北の舟歌』発売 |
| 11月1日 | 15枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'96』発売 |
| 11月21日 | ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子(6)』発売 |
| | ビデオ『伍代夏子ビデオ全曲集'96』発売 |
| 12月13日 | ビデオ『伍代夏子ビデオ大全集』[完全限定版]発売 |
| 12月31日 | 「第46回NHK紅白歌合戦」6年連続出場 |
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| 1996年 | |
| | 1月2日〜 27日 | 名古屋中日劇場特別講演 『お夏ちゃん捕物帖』 |
| 4月21日 | 10枚目のシングル『鳴門海峡』発売 |
| 5月22日 | ビデオ『ベスト・ヒット4伍代夏子(4)』発売 ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子(7)』 |
| 6月21日 | ビデオ『演歌の花道第二集・伍代夏子〜鳴門海峡〜』発売 |
| 9月21日 | NHKホールにて『十周年記念公演〜艶・夢・情〜』開催 |
| 9月21日 | 16枚目のアルバム『夏子の路〜伍代夏子10周年記念アルバム〜』 (2枚組)発売 |
10月3日〜 29日 | 新宿コマ劇場特別公演『時雨河岸物語〜恋時雨』 |
| 11月21日 | 17枚目のアルバム『伍代夏子ヒット'97』発売 |
| | ビデオ『伍代夏子ビデオ全曲集'97』発売 |
| 12月31日 | 「第47回NHK紅白歌合戦」7年連続出場 |
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| 1997年 | |
| | 3月1 | ビデオ『十周年記念公演〜艶・夢・情〜』発売 |
| 5月21日 | 11枚目のシングル『憂愁平野』発売 |
| 6月21日 | ビデオ『ベスト・ヒット伍代夏子(5)』発売 |
| | ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子(8)』発売 |
7月4日〜 30日 | 新宿コマ劇場特別公演 『面影橋物語〜恋あかり』 |
| 11月1日 | 18枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'98』発売 |
| 11月21日 | LD、ビデオ『ビデオ全曲集'98』発売 |
| 12月31日 | 「第48回NHK紅白歌合戦」8年連続出場 |
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| 1998年 | |
| | 2月1日〜 27日 | 劇場飛天特別公演 『面影橋物語〜恋あかり』 |
| 3月11日 | 12枚目のシングル『港恋唄』発売 |
| 5月21日 | ビデオ『ベスト・ヒット伍代夏子(6)』発売 |
| | ビデオ『ベスト・カップリング伍代夏子(9)』発売 |
| 10月31日 | 19枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'99』発売 |
| 10月31日 | LD、ビデオ『ビデオ全曲集'99』発売 |
| 12月31日 | 「第49回NHK紅白歌合戦」9年連続出場 |
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| 1999年 | |
| | 2月24 | 13枚目のシングル『風待ち湊』発売 |
| 6月19日 | 20枚目のアルバム『風待ち湊 伍代夏子オリジナルアルバム』発売 |
| | ビデオ
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| 7月 | ANB系列で初のテレビドラマ 『霧の橋の決闘!みちのく紅花女と必殺男』出演 |
| 11月3日 | 21枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集』発売 |
| 11月3日 | LD、ビデオ『ベストヒット4 伍代夏子(7)』発売 |
| 12月24日 | 杉良太郎様と入籍 |
| 12月31日 | 「第50回NHK紅白歌合戦」10年連続出場 |
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| 2000年 | |
| | 1月26日 | 14枚目のシングル『はまなす酒場』発売 |
2月1日〜 26日 | 御園座初出演 伍代夏子特別公演 『江戸の恋唄』 |
| 5月 | 大阪梅田コマ劇場特別公演「みずぐるま」 |
| 5月3日 | ビデオ『ベスト・ヒット4 伍代夏子(8)』発売 |
| 5月3日 | ビデオ『ベスト・カップリング 伍代夏子(11)』発売 |
| 6月21日 | 22枚目のアルバム『伍代夏子ベスト・コレクション』発売 |
| 9月 | 新宿コマ劇場特別公演「みずぐるま」 |
| 9月20日 | 15枚目のシングル『満月』発売 |
| 11月22日 | 23枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集16』発売 |
| 12月31日 | 「第51回NHK紅白歌合戦」11年連続出場 |
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| 2001年 | |
| | 4月25日 | 16枚目のシングル『九十九坂(つづらざか)』発売 |
| 6月20日 | 24枚目のアルバム『伍代夏子ベスト・オブ・ベスト』発売 |
| 8月23日 | 十五周年リサイタル(中野サンプラザ) |
| 8月24日 | 十五周年リサイタル(大阪厚生年金会館) |
| 9月19日 | 25枚目のアルバム『日本彩織(にほんさいしょく)』発売 |
| 12月31日 | 「第52回NHK紅白歌合戦」12年連続出場 |
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| 2002年 | |
| | 5月15日 | 17枚目のシングル『都忘れ』発売 |
| 9月19日 | 企画シングル『お江戸チョイチョイ節』発売 |
| 10月9日 | 伍代夏子、ソル・ウンド デュエットソング『angel〜天使を見つけた〜』発売 |
| 10月13日 | 東京・中野サンプラザにて 日韓合同チャリティーコンサート「遅すぎた祭典」開催 |
| 11月20日 | 28枚目のアルバム『伍代夏子全曲集』発売 |
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| 2003年 | |
| | 3月18日 | 韓国ソウル国立劇場にて 日韓合同チャリティーコンサート「遅すぎた祭典」開催 |
| 3月19日 | 18枚目のシングル『夜桜迷い子』発売 |
| 10月1日 | 19枚目のシングル『秘め歌』発売 |
| 11月19日 | 29枚目のアルバム『伍代夏子全曲集』発売 |
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| 2004年 | |
| | 1月21日 | DVDシングル『秘め歌』発売 |
| 2月18日 | 埼玉スタジアム2002にて 2006FIFAワールドカップアジア地区第一次予選 日本代表vsオマーン代表 国歌独唱 |
| 5月19日 | 20枚目のシングル『ふたり坂』発売
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| 9月15日 | 歌手生活20周年記念スーパーシングルコレクション 『夏子心もよう』(2枚組)発売 |
| 9月17日 | 東京・明治記念館にて歌手生活20周年記念「伍代夏子 秋祭り」開催 |
| 9月21日 | 東京・中野サンプラザにて 歌手生活20周年記念リサイタル「夏子・心もよう」開催 |
| 11月17日 | 31枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集』発売 |
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| 2005年 | |
| | 2月23日 | 21枚目のシングル『浮世坂』発売 |
| | 8月24日 | DVDビデオ 熱唱! 伍代夏子歌手生活20周年記念コンサート『夏子〜心もよう』発売 |
| | 11月9日 | 32枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集'06』発売 |
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| 2006年 | |
| | 1月1日 | 22枚目のシングル『金木犀』発売 |
| | 11月8日 | 33枚目のアルバム『伍代夏子ヒット全曲集'07』発売 |
| | 12月31日 | 「第57回NHK紅白歌合戦」13回目出場 |
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| 2007年 | |
| | 3月28日 | 23枚目のシングル『舟』発売 |
| | 11月7日 | 34枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集'08』発売 |
| | 12月31日 | 「第58回NHK紅白歌合戦」14回目出場 |
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| 2008年 | |
| | 2月20日 | 24枚目のシングル『京都二年坂』発売 |
| | 11月12日 | DVD『伍代夏子 ビデオ全曲集 2009』発売 |
| | 11月26日 | 35枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集2009』 |
| | 12月31日 | 「第59回NHK紅白歌合戦」15回目出場 |
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| 2009年 | |
| | 2月4日 | 25枚目のシングル『夜明け坂』発売 |
| | 9月30日 | 歌手生活25周年記念アルバム『ノスタルジア』発売 |
| | 11月18日 | 37枚目のアルバム『伍代夏子最新ヒット全曲集2010』発売 |
| | 12月31日 | 「第60回NHK紅白歌合戦」16回目出場 |
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| 2010年 | |
| | 2月10日 | 26枚目のシングル『紅一輪』発売 |
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